Слово «забубенный» напрямую связано со скоморохами, стародавними актерами, которые лихо распевали удалые песни собственного сочинения и ставили небольшие сатирические сценки, в которых часто осмеивались бояре или церковь. Во всем этом они использовали музыкальные инструменты – домры, бубны, сопели и т.п. Поэтому за ними вполне могло закрепиться прозвище «забубенные головушки». Позже это словосочетание могло употребляться в среде картежников (бубновая масть на старинных игральных картах обозначалась не ромбами, а бубенчиками). Во второй половине XIX столетия «забубенными головушками» стали каторжники, которые на своей одежде носили желтые или красные ромбы, в которые следовало целиться конвоирам в случае побега.

В наши дни фразеологизм «забубенная головушка» обозначает людей отчаянных, пропащих, способных на все.