1. Начинать летать. О птенцах.
И кажется, под осенним небом встают на крыло торопливые птицы (Е. Дворников. Найдёшь в одном цветке).
2. Взлетать. Стояла осень. Птицы улетели. Где была та стая, из которой вылетела ласточка? А как проверить? В квартире разобьётся о стекло, а выпустить с балкона — вдруг не встанет на крыло и упадёт (В. Куприн. Ласточка).
3. Приобретать самостоятельность, независимость от других. Вот так в буднях, в обычных делах мальчишки познают, что такое сознательность, совесть, справедливость… И они утверждают себя в жизни… Учатся вставать на крыло (Л. Курин. Встань, подранок, на крыло).