1. Грабитель, тяжкий преступник. Прозвищами прямо бьют по больному месту и оставляют на память потомкам и в грядущие времена народных мучителей и недоброхотов… Стали звать окаянных грабителей — Ваньками-Каинами; изменников и предателей — Мазепами (С. Максимов. Крылатые слова).
2. Перен. Пориц. О том, кто нечист на руку. [1-й понтёр:] Берегись — имей теперь глаза!. Не по нутру мне этот Ванька-Каин, И притузит он моего туза (Лермонтов. Маскарад). — Вы у меня разболтались! — заметил Штоквиц, медленно прохаживаясь вдоль строя. — Посмотрите, на кого только похожи… Ваньки-Каины, а не солдаты! (В. Пикуль. Баязет). — По имени персонажа старой русской повести.