Этот фразеологический оборот означает, что выхода из положения нет. Грустно. Но при чем же здесь клин?

Существовал ранее на Руси крестьянский обычай при распределении общинной земли кидать жребий. Заметим, что земли при этом (хорошая и плохая отдельно) распределялись малыми долями. Так вот, клин — это «самая маленькая мера земли, узенькая полоска поля», даже меньше осминника, то есть 1/8 десятины (напомним старую пословицу «Не постоишь за клин, не станет и осминника», то есть «Уступишь в малом, не будет и большего»).

Вам теперь понятен смысл пословицы «Куда ни кинь — все клин»? Действительно, выхода из положения нет, если, куда ни кинь крестьянский жребий при дележе земли, все равно целого хорошего участка не получится: достанутся одни клинья.