Неразрешимые трудности, возникающие во время какого-то дела.

Камень преткновения — деревенским жителям легче понять значение этих слов, чем городским. Когда идешь ночью в темноте или даже днем по извилистым тропинкам или разухабистым дорогам, нет-нет, да и споткнешься о какой-нибудь камень, торчащий с земли и хороши, если ногу себе не разобьешь.
Люди, которые шли по древним путям Иудеи чувствовали то же самое. А в одном библейском тексте так называется сам бог и его строжайшие законы. Сейчас же мы так называем любое препятствие, на которое натыкаешься, как только доходишь до него.

Пример: «Из общих предметов на младшем курсе камнем преткновения для большинства пажей, но не для бывших кадет, были механика и химия» (А. Игнатьев).

(Выражение взято из Библии (Книга пророка Исаии, 8, 14)).